Was unterscheidet Ether von Komplexen?

In der organischen Chemie gibt es zwei Hauptklassen von Ethern: einfache und komplexe. Hierbei handelt es sich um chemische Verbindungen, die während der Hydrolyse (Abspaltung eines Wassermoleküls) gebildet werden. Ether (sie werden auch als Ester bezeichnet) werden durch Hydrolyse der entsprechenden Alkohole erhalten, und Ester (Ester) werden durch den entsprechenden Alkohol und die Säure erhalten.

Trotz des ähnlichen Namens sind Ether und Ester zwei völlig unterschiedliche Verbindungsklassen. Sie werden auf verschiedene Arten erhalten. Sie haben unterschiedliche chemische Eigenschaften. Sie unterscheiden sich in der Strukturformel. Insgesamt gibt es nur einige der physikalischen Eigenschaften der bekanntesten ihrer Vertreter.

Physikalische Eigenschaften von Estern und Estern

Ether sind schwerlöslich in Wasser, leicht siedende Flüssigkeiten, leicht entflammbar. Ether riechen bei Raumtemperatur angenehm nach farblosen Flüssigkeiten.

Ester mit niedrigem Molekulargewicht - leicht verdampfbare farblose Flüssigkeiten, gut riechend, oft Früchte oder Blumen. Mit zunehmender Kohlenstoffkette der Acylgruppe und der Alkoholreste verändern sich ihre Eigenschaften. Solche Ether sind Feststoffe. Ihr Schmelzpunkt hängt von der Länge der Kohlenstoffradikale und der Struktur des Moleküls ab.

Struktur von Ethern und Estern

Beide Verbindungen haben eine Etherbindung (-O-), in Estern gehört sie jedoch zu einer komplexeren funktionellen Gruppe (-COO), bei der das erste Sauerstoffatom über eine Einfachbindung (-O-) an das Kohlenstoffatom gebunden ist, und das zweite Doppel ( = O).

Schematisch kann dargestellt werden als:

  1. Ether: R - O - R1
  2. Ester: R-COO-R1

Abhängig von den Resten in R und R 1 werden die Ether unterteilt in:

  1. Symmetrische Ether sind solche, mit denen die Alkylreste identisch sind, beispielsweise Dipropylether, Diethylether, Dibutylether und dergleichen.
  2. Asymmetrische oder gemischte Ester mit verschiedenen Resten, beispielsweise Ethylpropylether, Methylphenylether, Butylisopropyl usw.

Ester sind unterteilt in:

  1. Alkohol- und Mineralsäureester: Sulfat (-SO3H), Nitrat (-NO2) usw.
  2. Alkohol und Carbonsäureester, beispielsweise C 2 H 5 CO-, C 5 H 9 CO-, CH 3 CO- usw.

Beachten Sie die chemischen Eigenschaften von Estern. Ether haben eine geringe Reaktivität, weshalb sie häufig als Lösungsmittel eingesetzt werden. Sie reagieren nur unter extremen Bedingungen oder mit hochreaktiven Verbindungen. Im Gegensatz zu Estern sind Ester reaktiver. Sie gehen leicht Hydrolyse, Verseifung und andere Reaktionen ein.

Ether

Umsetzung von Ethern mit Halogenwasserstoffen:

Die meisten Ether können sich unter dem Einfluss von Bromwasserstoffsäure (HBr) unter Bildung von Alkylbromiden oder durch Umsetzung mit Iodwasserstoffsäure (HI) unter Bildung von Alkyliodiden zersetzen.

CH3-O-CH3 + HI = CH3-OH + CH3I

CH 3 -OH + HI = CH 3 I + H 2 O

Die Bildung von Oxoniumverbindungen:

Schwefel-, Jod- und andere starke Säuren bilden bei Wechselwirkung mit Ethern Oxoniumverbindungen - Produkte höherer Ordnung.

CH & sub3; -O-CH & sub3; + HCl = (CH & sub3;) & sub2; O-HCl

Die Wechselwirkung von Ethern mit metallischem Natrium:

Beim Erhitzen mit unedlen Metallen wie metallischem Natrium werden Ether in Alkoholate und Alkylnatrium gespalten.

СН3 - О - СН3 + 2Na = СН3 - ОNa + СН3 - Na

Autooxidation von Ethern:

In Gegenwart von Sauerstoff oxidieren Ether langsam selbst und bilden Hydroperoxid-Idalkylperoxid. Autooxidation ist die spontane Oxidation einer Verbindung in Luft.

C2H5-O-C2H5 + O2 = CH3-CH (UN) -O-C2H5

Ester

Hydrolyse von Estern:

In einer sauren Umgebung hydrolysiert der Ester unter Bildung der entsprechenden Säure und des Alkohols.

CH3-COO-C2H5 = CH3-COOH + H2O

Verseifung von Estern:

Bei erhöhten Temperaturen reagieren Ester mit wässrigen Lösungen starker Basen wie Natrium- oder Kaliumhydroxid unter Bildung von Carbonsäuresalzen. Salze von Kohlensäuren werden Seifen genannt. Das Nebenprodukt der Verseifungsreaktion ist Alkohol.

CH 3 -COO-C 2 H 5 + NaOH = CH 3 -COONa + C 2 H 5 -OH

Umesterungsreaktionen (Austauschreaktionen):

Ester gehen unter Einwirkung von Alkohol (Alkoholyse), Säuren (Acidolyse) oder unter Doppelaustausch unter Wechselwirkung zweier Ester Austauschreaktionen ein.

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - ОН = СН3 - СОО - С3Н7 + С2Н5 - ОН

CH 3 -COO-C 2 H 5 + C 3 H 7 -COOH = C 3 H 7 -COO-C 2 H 5 + CH 3 -COOH

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - СОО - СН3 = СН3 - СОО - СН3 + С3Н7 - СОО - С2Н5

Reaktionen der Wechselwirkung mit Ammoniak:

Ester können mit Ammoniak (NH3) unter Bildung von Amid und Alkohol interagieren. Nach dem gleichen Prinzip reagieren sie mit Aminen.

CH 3 -COO-C 2 H 5 + NH 3 = CH 3 -CO-NHH + C 2 H 5 -OH

Esterreduktionsreaktionen:

Ester können durch Wasserstoff (H2) in Gegenwart von Kupferchromit (Cu (CrO2) 2) reduziert werden.

CH3-COO-C2H5 + 2H2 = CH3-CH2-OH + C2H5-OH

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